Als Gründungsjahr Pillkallens gilt 1509. Am 14.09.1516 wird es als über die Gegend verstreute Siedlung Schlosberk erwähnt, benannt nach einem nahe gelegenen Berg. In der Ordenszeit gehörte die Siedlung zur Komturei Ragnit (Neman). 1545 wird es erstmals als Pilkaln erwähnt. 1559 erhielt es den Status eines Kirchdorfs (Kirchsdorf); vermutlich fanden die Gottesdienste in einem dafür hergerichteten Gebäude statt. 1566 erhielt Burchard von Stein das Recht, hier einen Krug zu eröffnen. 1582 wurde in Pillkallen die erste Kirche gebaut. Ende des 16. Jahrhunderts wird ein Markt in Pillkallen erwähnt, Anfang des 17. Jahrhunderts eine entwickelte Bierbrauerei. 1612 wird berichtet, dass es im Dorf drei Krüge gab. Die Pestepidemie von 1709–11 kostete viele Einwohner Pillkallens das Leben; in der Siedlung blieben nur 14 Familien übrig. Nach dem Ende der Pest wurden Siedler aus Deutschland, vor allem aus Nassau, in die Gegend von Pillkallen geholt.
Am 16.03.1725 erhielt Pillkallen von König Friedrich Wilhelm I. das Stadtrecht.
Der neue Status Pillkallens schuf die Voraussetzungen für einen Umbau der Siedlung. An der Planung des Stadtgrundrisses wirkte der königliche Baumeister Joachim Ludwig Schultheiß von Unfriedt (1678–1753) unmittelbar mit. Die alte Kirche war bis zur Mitte des 18. Jahrhunderts baufällig geworden und wurde abgerissen. 1756 wurde eine neue reformierte Kirche aus Feldsteinen gegründet, die 1758 geweiht wurde. Ab 1762 lag in der Stadt eine Garnison.
1762–1807 wirkte in Pillkallen als Lehrer und Kantor Christian Gottlieb Mielcke (1733–1807), Verfasser eines litauisch-deutschen und eines deutsch-litauischen Wörterbuchs, einer der Schöpfer einer Grammatik der litauischen Sprache und Verfasser eines der ersten litauischen Dichtwerke mit historischem Thema.
1818 wurde Pillkallen gemäß der Verwaltungsreform Zentrum des gleichnamigen Kreises, später Landkreises. 1871 gab es in der Stadt 120 Wohnhäuser. Am 26.07.1872 vernichtete ein großer Brand 50 Häuser und 85 Gebäude. 1877 wurde nach Einführung der neuen Gerichtsverfassung in Pillkallen ein Amtsgericht eingerichtet. 1892 wurde Pillkallen an die Bahnstrecke Tilsit – Stallupönen angeschlossen. 1894 wurde in der Stadt ein neuer Schlachthof eröffnet und mit dem Bau der städtischen Kanalisation begonnen. 1901 wurde der Verkehr auf der Pillkaller Kleinbahn aufgenommen. Die Spurweite betrug anfangs 750 mm, wurde aber 1916–17 auf 1000 mm erweitert. 1908 wurde eine Volksschule eröffnet und ein Stadtpark angelegt. 1909 wurde ein neues Rathaus gebaut. Anfang des 20. Jahrhunderts gab es in Pillkallen ein Amtsgericht, eine Reichsbankstelle, eine Eisengießerei, eine Maschinenfabrik und eine Ziegelei. Zweimal wöchentlich fanden Markttage statt.
Am 17.08.1914 wurde Pillkallen zu Beginn der Ostpreußischen Operation der russischen Armee von russischen Truppen eingenommen. Die Stadt wechselte zweimal den Besitzer und erlitt durch die Kämpfe erhebliche Schäden.
Zum ersten Mal nahm am 17.08.1914 die 1. russische Armee von Gen. P. K. Rennenkampf die Stadt ein. Unmittelbar in die Stadt rückte die 1. Garde-Kavalleriedivision von Gen. N. N. Kasnakow ein. Während der Besatzung kam es in der Stadt zu mehreren Bränden. Im September 1914 zogen Einheiten des zurückweichenden 26. Armeekorps (Gen. A. A. Gerngross) durch die Stadt, und unmittelbar danach besetzten sie Soldaten der deutschen Armee. Mitte November 1914 rückten Einheiten des 3. Korps der russischen Armee (Gen. N. A. Jepantschin) in Pillkallen ein. In der Stadt blieb die gemischte Abteilung Pillkallen zurück. Ende Januar 1915 sammelten sich bei der Stadt Infanterie- und Kavalleriekräfte der russischen Armee, die auf Lasdehnen (Krasnosnamensk) vorzustoßen versuchten, doch am 08.02.1915 ging die deutsche 10. Armee zum Gegenangriff über und warf die russischen Einheiten aus Pillkallen hinaus.
Nach dem Krieg half die Patenstadt Breslau (heute Wrocław, Polen) beim Wiederaufbau der Stadt.
Im Zuge der Wiederaufbauarbeiten wurde 1921 eine Wasserleitung verlegt und ein neuer Wasserturm errichtet. 1933–34 wurde ein neues Krankenhaus mit 116 Betten eröffnet, das bald auf 130 erweitert wurde. Vor dem Zweiten Weltkrieg arbeiteten am Stadtrand zwei Windmühlen; in Pillkallen gab es eine Ziegelei und ein Sägewerk, eine Molkerei und zwei Reparaturbetriebe für Landmaschinen.
Die Stadt hatte zwei Bahnhöfe (an der normalspurigen Bahn und an der örtlichen Kleinbahn).
Kinder und Jugendliche wurden in der Volksschule und der Gewerbeschule sowie im landwirtschaftlichen Kreisgymnasium „Friedrich Wilhelm“ unterrichtet. Für die Freizeit gab es außerdem eine Jugendherberge. An Verwaltungseinrichtungen gab es in der Stadt das Rathaus, die Stadtverordnetenversammlung, das Gericht, das Finanzamt, eine Reichsbankstelle und das Postamt. Das Handwerk war entwickelt, viermal im Jahr fand ein Jahrmarkt statt. Außerdem wurde in Pillkallen der in Preußen beliebte Schnaps „Pillkaller Machandel“ hergestellt. Deshalb standen die Einwohner Pillkallens im Ruf von Trinkern und Raufbolden:
„Der Mensch trinkt, das Pferd säuft. In Pillkallen ist es umgekehrt“ – so lautete ein preußisches Sprichwort („Es trinkt der Mensch, es säuft das Pferd. In Pillkallen ist es umgekehrt“).
In der Vorkriegszeit verband den Pillkaller Schnaps und Pillkallen allerdings nur noch der Name: In industriellem Maßstab wurde er in Tapiau (Gwardeisk) hergestellt.
Im Oktober 1944 rückten die Truppen der Roten Armee während der Gumbinnen-Goldaper Operation in Richtung Pillkallen vor, konnten es aber nicht einnehmen. Im Januar 1945 lag Pillkallen im Angriffsstreifen der 39. Armee. Die Kämpfe um die Stadt begannen am 15.01.1945, und am 16. Januar rückten die Soldaten des 781. Schützenregiments der 124. Schützendivision des 94. Schützenkorps der 39. Armee in sie ein. Während der Kämpfe wurde die Stadt sehr schwer zerstört.
Bis 1946 waren im Nachkriegs-Pillkallen eine Maschinen-Traktoren-Station untergebracht, und es arbeiteten eine Bäckerei, ein Krankenhaus und ein Kinderheim. Etwas später wurden eine sowjetische und eine deutsche Grundschule eröffnet. Am 10.04.1946 wurde der Sowchos Nr. 28 gegründet (ab 30.06.1947 Sowchos Nr. 142, ab 1955 Sowchos „Dobrowolski“).
Ursprünglich war geplant, Pillkallen in Krasnoarmeisk umzubenennen, doch am 25.07.1947 wurde es in Dobrowolsk umbenannt und verlor das Stadtrecht. Im selben Jahr wurde der Dorfsowjet Dobrowolsk gebildet.
Denkmal für die Gefallenen des Deutsch-Französischen Krieges 1870−1871.
1948 wurde eine Siebenklassenschule eröffnet, die 1952 zur Mittelschule wurde. Mit dem Übergang zur Marktwirtschaft entstand auf der Grundlage des Sowchos „Dobrowolski“ das Landwirtschaftsunternehmen „Orbita“, das jedoch bis 2009 geschlossen wurde. Bis 2007 arbeiteten eine Milchviehfarm und eine Maschinen- und Traktorenwerkstatt. 2008 wurde die Landgemeinde Dobrowolsk gebildet, zu der die Dorfbezirke Dobrowolsk, Pobedino und Prawdino gehören. 2009 belegte Dobrowolsk den 2. Platz im Wettbewerb um die am besten gestalteten Siedlungen des Gebiets. 2011 zählte Dobrowolsk 578 Haushalte. 2018 gab es in der Siedlung eine Schule, einen Kindergarten, eine Sanitätsstelle, ein psychoneurologisches Heim, ein Kulturhaus sowie ein Zentrum für Kultur und historisches Erbe.
Sehenswürdigkeiten: die Kirche, das Denkmal für die Soldaten des Deutsch-Französischen Krieges 1870–71, der Park, die Gedenkstätte für sowjetische Soldaten (1978, 5300 Pers.), der deutsche und der russische Friedhof aus dem Ersten Weltkrieg, ein Privatmuseum.
Bevölkerungsentwicklung: 1772 – 12301, 1782 – 1162, 1802 – 1290, 1810 – 1142, 1816 – 10572, 1821 – 1374, 1867 – 2253, 1871 – 2293, 1875 – 2386, 1880 – 2648, 1890 – 28693, 1900 – 3860, 1905 – 42904, 1910 – 4347, 1925 – 4541, 1933 – 5005, 1939 – 5833, 1947 – 4885, 1984 – 1300, 1993 – 1400, 2002 – 1555, 2010 – 1693 Einwohner.
1 — ohne Garnison.
2 — 1035 Protestanten und 22 Katholiken.
3 — 1015 Protestanten, 8 Katholiken und 34 Juden.
4 — darunter 23 Katholiken.
5 — darunter 226 Deutsche.
Bevölkerungszusammensetzung von Pillkallen 1871: evangelische Christen — 2274, Katholiken — 6, Juden — 13, Kinder unter 10 Jahren — 447, Lese- und Schreibkundige — 1651 (92 %), Blinde — 3, Taubstumme — 3, Geisteskranke — 1.
Zum Nachschlagen
Zusammensetzung des Kirchspiels Pillkallen: Grieben (Gribanowo), Groß Rudszen (ab 1938 Mühlenhöhe, Poltawskoje), Groß Tullen (ab 1938 Reinkenwalde, Tuschino), Jutschen (ab 1938 Weidenbruch, Welikolukskoje), Kallnehlischken (ab 1938 Ebenhausen, Ismailowo), Karczarningken (ab 1929 Blumenfeld, Schelesnodoroschnoje), Kurschehlen (ab 1938 Siedlerfelde, Nowosjolowo), Kurschen (Archangelskoje), Laschen (54°45'25'' N 22°27'37'' O), Lobinnen (ab 1938 Loben, 54°44'35'' N 22°32'14'' O), Neu Rudschen (Poltawskoje), Ossienen (ab 1938 Ossen, 54°44'20'' N 22°31'16'' O), Paslöpen (54°46'08'' N 22°32'11'' O), Petereithelen (ab 1938 Schleswighöfen, Lukaschowka), Petereitschen (ab 1938 Petershausen, 54°45'31'' N 22°32'35'' O), Pentzingken (ab 1938 Hainort, Pskowskoje), Pillkallen (Dobrowolsk), Puschinnen (ab 1938 Grenzhöhe, 54°47'57'' N 22°26'46'' O), Salten (Losowoje), Schaaren (ab 1938 Scharen, Schtschedrino), Scharkabude (ab 1938 Friedfelde, Flur Berjoski, 54°48'19'' N 22°34'47'' O), Schwarpeln (ab 1938 Schwarpen, Flur Schlakowo, 54°47'12'' N 22°34'36'' O), Stehlischken (ab 1938 Stenau, 54°43'19'' N 22°29'36'' O), Szameitkehmen (ab 1938 Lindenhaus, Bolotnikowo), Treczaken (ab 1938 Treufelde, Flur Trekowo, 54°46'44'' N 22°33'01'' O), Uszballen (ab 1938 Eichbruch, Luschskoje), Uszpiaunehlen (ab 1938 Fohlental, Nowouralsk), Uszpiaunen (ab 1938 Kiesdorf, Nikitowka), Uszrudszen (ab 1938 Talwiesen, Schatilowo), Werskepchen (ab 1938 Schwarzwiesen, 54°44'57'' N 22°33'50'' O), Werszkallen (ab 1938 Forsthusen, Grusdewo), Wiltauten (ab 1938 Schatzhagen, 54°48'19'' N 22°32'54'' O).
Aktuelles Foto: Michail Ogorodnikow.
Aus dem Russischen übersetzt mit Hilfe von KI (Claude, Anthropic), Oktober 2026.
