Uderwangen wurde 1365 als Zinsdorf gegründet. Ende des 14. Jahrhunderts wurde in Uderwangen eine Kirche gebaut. Im 15.–16. Jahrhundert wurde an die Kirche ein Turm angebaut. 1720 wurden Kanzel und Altar aufgestellt, 1864 eine Orgel eingebaut. 1826 und 1878 wurden für die Kirche Glocken gegossen.
Im 19. Jahrhundert war Uderwangen ein Dorf, das eine Landgemeinde im Landkreis Preußisch Eylau (Bagrationowsk) bildete.
Die Kirche Uderwangen war Pfarrkirche für die umliegenden Dörfer und Güter.

1874 wurde im Landkreis Preußisch Eylau der Amtsbezirk Nr. 2 Uderwangen gebildet, der vier Landgemeinden umfasste: Frisching (Prochladnoje), Trinkheim (Wyssokoje), Uderwangen (Tschechowo) und Unruh (Kertschenskoje), sowie drei Gutsbezirke: Eberswalde (Mochowoje), Liebenau (54°32'03'' N 20°47'41'' O) und Pilgrim (Soldatskoje). Amtsvorsteher waren von der Gründung bis 1945 Einwohner von Uderwangen: 1874–80 Mühlenbesitzer Grosse, 1880–85 Gutsbesitzer Hein, 1885–1912 Pächter Wachholz, 1912–31 Gemeindevorsteher Supply, 1931–45 Gemeindevorsteher Hoepfner.
1897 wurde in Uderwangen eine Schule eröffnet. 1898 wurde die Bahnstrecke Königsberg – Angerburg (Węgorzewo, Polen) eröffnet, an der der Bahnhof Uderwangen gebaut wurde.
Im Ersten Weltkrieg kam es am 28.08.1914 bei dem Dorf Uderwangen zu einem Gefecht zwischen der russischen Kavallerie des Khans von Nachitschewan und deutschen Einheiten.
Am 30.09.1928 wurde die Gemeinde Uderwangen mit der Gemeinde Unruh (Kertschenskoje) und den Gutsbezirken Eberswalde (Mochowoje) und Pilgrim (Soldatskoje)* zur neuen Landgemeinde Uderwangen vereinigt. Der Gutsbezirk Liebenau wurde aufgelöst und in die Landgemeinde Frisching (Prochladnoje) eingegliedert. Am 14.05.1930 kamen zum Amtsbezirk Uderwangen aus dem Amtsbezirk Blankenau (Jerschowo) die Landgemeinde Ackerau (Armeiskoje) und aus dem Amtsbezirk Groß Lauth (Newskoje) die Landgemeinde Lewitten (Soldatskoje)*. Die letzte Änderung in der Zusammensetzung des Amtsbezirks Uderwangen erfolgte am 01.04.1937, als die Gemeinde Thomsdorf (Solnetschnoje) aus dem Amtsbezirk Wittenberg (Niwenskoje) zu ihm wechselte. Der Amtsbezirk Uderwangen bestand nun aus sechs Gemeinden: Uderwangen (Tschechowo), Ackerau (Armeiskoje), Frisching (Prochladnoje), Lewitten (Soldatskoje), Thomsdorf (Solnetschnoje) und Trinkheim (Wyssokoje).

Vor dem Zweiten Weltkrieg gab es in Uderwangen eine Schule, einen Bahnhof, ein Sägewerk und eine Mühle.

Unruh war ein Dorf, das eine Landgemeinde im Landkreis Preußisch Eylau (Bagrationowsk) bildete. Das Dorf gehörte zum Kirchspiel Uderwangen (Tschechowo). 1874 wurde die Gemeinde Unruh in den neu gebildeten Amtsbezirk Uderwangen (Tschechowo) eingegliedert. 1898 wurde die Bahnstrecke Königsberg – Angerburg (Węgorzewo, Polen) eröffnet, an der neben Unruh der Bahnhof Uderwangen gebaut wurde. Am 30.09.1928 verlor die Gemeinde Unruh ihre Selbständigkeit und wurde mit der Gemeinde Uderwangen (Tschechowo) und den Gutsbezirken Eberswalde (Mochowoje) und Pilgrim (Soldatskoje) zur neuen Landgemeinde Uderwangen (Tschechowo) vereinigt.
Am 26.01.1945 wurde Uderwangen von Einheiten der 11. Garde-Schützendivision der 11. Gardearmee eingenommen; gleichzeitig wurde südlich von Uderwangen das Gelände um Unruh von der 159. und 184. Schützendivision der 5. Armee eingenommen.
Am 17.06.1947 wurde Uderwangen in Siedlung Tschechowo umbenannt, zugleich wurde der Dorfsowjet Tschechowo gebildet.

Eines der wenigen erhaltenen Fachwerkhäuser – in Tschechowo.
Am 05.07.1950 wurde Unruh in Siedlung Kertschenskoje umbenannt. Zunächst gehörte die Siedlung zum Dorfsowjet Mari, kam aber noch im selben Jahr 1950 zum Dorfsowjet Tschechowo. Später wurde Kertschenskoje Teil von Tschechowo. 1955 gab es in Tschechowo 65 Häuser, in Kertschenskoje 4. Schon um 1955 begann man, die Bahnstrecke abzubauen, bis in die 1970er Jahre war sie fast vollständig abgebaut. Spätestens 1975 wurde die Siedlung Kertschenskoje aus dem Register gestrichen und Tschechowo zugeschlagen. 1977 gab es in Tschechowo 97 Häuser, darunter zwei Häuser auf dem Gebiet der ehemaligen Siedlung Kertschenskoje. Im Ort arbeitete eine Milchviehfarm. Im Jahr 2018 gab es im Ort einen Kindergarten, ein Kulturhaus, einen Feldscher-Hebammen-Punkt, eine Postfiliale und ein Molkereikombinat.
Sehenswürdigkeiten: Kirchenruine (14.–19. Jh.), Ruine des Eisenbahn-Wasserturms (1930er Jahre), Mühlengebäude (1916), Denkmal für die Gefallenen des Ersten Weltkriegs (1920er Jahre), Massengrab sowjetischer Soldaten (mehr als 1200 Personen, Denkmal 1955), Brücke über die Prochladnaja. Außerdem befinden sich bei Uderwangen zwei auffällige Findlinge – der „Sünderstein“ und der „Opferstein“, doch ob sie noch vorhanden sind und in welchem Zustand, bedarf der Klärung.
Bevölkerungsentwicklung: 1984 – 650, 2002 – 579 Einwohner.
Bevölkerungsentwicklung der Gemeinde Uderwangen: 1910 – 1223, 1933 – 1321, 1939 – 1616 Einwohner.
Einwohner der Gemeinde Unruh: 1910 – 106.
* – 1946 wurden die Dörfer Lewitten, Pilgrim und Schwellienen zur Siedlung Soldatskoje vereinigt.
Aktuelles Foto von Michail Ogorodnikow.
Aus dem Russischen übersetzt mit Hilfe von KI (Claude, Anthropic), Oktober 2026.

