Pilkalnio įkūrimo metais laikomi 1509-ieji. 1516-09-14 jis minimas kaip po apylinkes išsibarsčiusi gyvenvietė Schlosberk, pavadinta pagal netoliese esantį kalną. Ordino laikais gyvenvietė priklausė Ragainės / Ragnit (Nemano) komtūrijai. 1545 metais pirmą kartą paminėta kaip Pilkaln. 1559 metais gavo bažnytkaimio (Kirchsdorf) statusą; pamaldos tikriausiai vykdavo kokiame nors tam pritaikytame pastate. 1566 m. Burchardas von Steinas gavo teisę čia atidaryti karčemą. 1582 metais Pilkalnyje pastatyta pirmoji bažnyčia. XVI a. pabaigoje minimas Pilkalnio turgus, o XVII a. pradžioje — išplėtota alaus gamyba. 1612 metais pranešama apie tris karčemas kaime. 1709–11 m. maro epidemija nusinešė daugelio Pilkalnio gyventojų gyvybes, gyvenvietėje liko tik 14 šeimų. Pasibaigus marui, į Pilkalnio apylinkes buvo pritraukti naujakuriai iš Vokietijos, pirmiausia iš Nasau.
1725-03-16 Pilkalnis gavo miesto teises iš karaliaus Frydricho Vilhelmo I.
Naujasis Pilkalnio statusas sudarė sąlygas gyvenvietę pertvarkyti. Miesto planą projektuojant tiesiogiai dalyvavo karališkasis statybos meistras Joachimas Ludwigas Schultheißas von Unfriedtas (1678–1753). Senoji bažnyčia iki XVIII a. vidurio sunyko ir buvo nugriauta. 1756 metais buvo pradėta statyti nauja reformatų bažnyčia iš riedulių, pašventinta 1758 metais. Nuo 1762 m. mieste stovėjo karinė įgula.
1762–1807 m. Pilkalnyje mokytoju ir kantoriumi dirbo Kristijonas Milkus (1733–1807), lietuvių–vokiečių ir vokiečių–lietuvių kalbų žodynų autorius, vienas lietuvių kalbos gramatikos kūrėjų, vieno pirmųjų lietuviškų istorinės tematikos poetinių kūrinių autorius.
1818 metais pagal administracinę reformą Pilkalnis tapo to paties pavadinimo apskrities — Kreis, vėliau Landkreis — centru. 1871 metais mieste buvo 120 gyvenamųjų namų. 1872-07-26 kilo didelis gaisras, sunaikinęs 50 namų ir 85 pastatus. 1877 m., įvedus naująjį teismų santvarkos įstatymą, Pilkalnyje įsikūrė apylinkės teismas. 1892 metais per Pilkalnį nutiesta geležinkelio linija Tilžė – Stalupėnai. 1894 metais mieste atidarytos naujos skerdyklos ir pradėta tiesti miesto kanalizacija. 1901 metais atidarytas eismas Pilkalnio siaurajame geležinkelyje (Pillkaller Kleinbahn). Iš pradžių vėžės plotis buvo 750 mm, tačiau 1916–17 m. padidintas iki 1000 mm. 1908 m. atidaryta liaudies mokykla ir įkurtas miesto parkas. 1909 metais pastatyta nauja rotušė. XX a. pradžioje Pilkalnyje veikė apylinkės teismas, Reichsbanko biuras, ketaus liejykla, mašinų ir plytų gamyklos. Du kartus per savaitę vykdavo turgaus dienos.
1914-08-17, prasidėjus Rusijos armijos Rytprūsių operacijai, Pilkalnį užėmė rusų kariuomenė. Miestas du kartus ėjo iš rankų į rankas, dėl kovų jam buvo padaryta didelė žala.
Pirmą kartą 1914-08-17 miestą užėmė gen. P. K. Rennenkampfo rusų 1-oji armija. Tiesiogiai į miestą įžengė gen. N. N. Kaznakovo 1-oji gvardijos kavalerijos divizija. Okupacijos metu mieste kilo keli gaisrai. 1914 m. rugsėjį per miestą praėjo besitraukiančio 26-ojo armijos korpuso (gen. A. A. Gerngrossas) daliniai, o paskui jį užėmė vokiečių armijos kariai. 1914 m. lapkričio viduryje į Pilkalnį įžengė rusų armijos 3-iojo korpuso (gen. N. A. Jepančinas) daliniai. Mieste buvo paliktas jungtinis Pilkalnio būrys. 1915 m. sausio pabaigoje prie miesto susitelkė rusų armijos pėstininkų ir kavalerijos pajėgos, bandžiusios pulti Lazdynus / Lasdehnen (Krasnoznamenską), tačiau 1915-02-08 vokiečių 10-oji armija perėjo į kontrpuolimą ir išstūmė rusų dalinius iš Pilkalnio.
Po karo miestą atstatyti padėjo miestas partneris Breslau (dabar Vroclavas, Lenkija).
Atstatymo darbų metu 1921 metais buvo nutiestas vandentiekis ir pastatytas naujas vandens bokštas. 1933–34 m. atidaryta nauja 116 lovų ligoninė, netrukus išplėsta iki 130 lovų. Prieš Antrąjį pasaulinį karą miesto pakraščiuose veikė du vėjo malūnai, Pilkalnyje buvo plytinė ir lentpjūvė, pieninė, dvi žemės ūkio mašinų remonto įmonės.
Mieste buvo dvi stotys (įprasto ir vietinio siaurojo geležinkelio).
Vaikai ir jaunimas mokėsi liaudies ir amatų mokyklose, taip pat Frydricho Vilhelmo vardo apskrities žemės ūkio gimnazijoje. Poilsiui veikė ir jaunimo turistinė bazė. Iš administracinių įstaigų mieste buvo rotušė, miesto taryba, teismas, finansų valdyba, Reichsbanko skyrius, paštas. Buvo išplėtoti amatai, keturis kartus per metus vykdavo mugė. Pilkalnyje taip pat buvo gaminama Prūsijoje populiari degtinė „Pilkalnio kadagių“ („Pillkaller Machandel“). Dėl to Pilkalnio gyventojai garsėjo kaip girtuokliai ir triukšmadariai:
„Žmogus geria, arklys gurkšnoja. Pilkalnyje viskas atvirkščiai“, — skelbė prūsų patarlė („Es trinkt der Mensch, es säuft das Pferd. In Pillkallen ist es umgekehrt“).
Tiesa, prieškariu Pilkalnio degtinę ir Pilkalnį siejo tik pavadinimas — pramoniniu mastu ji buvo gaminama Tepliavoje / Tapiau (Gvardeiske).
1944 m. spalį Gumbinės–Geldapės operacijos metu Raudonosios armijos kariuomenė pajudėjo Pilkalnio link, tačiau užimti jo nepajėgė. 1945 m. sausį Pilkalnis atsidūrė 39-osios armijos puolimo ruože. Kovos dėl miesto prasidėjo 1945-01-15, o sausio 16 d. į jį įžengė 39-osios armijos 94-ojo šaulių korpuso 124-osios šaulių divizijos 781-ojo šaulių pulko kariai. Per kovas miestas buvo labai smarkiai sugriautas.
Iki 1946 m. pokariniame Pilkalnyje veikė mašinų ir traktorių stotis, kepykla, ligoninė ir vaikų namai. Kiek vėliau buvo atidarytos sovietinė ir vokiečių pradinės mokyklos. 1946-04-10 įkurtas tarybinis ūkis Nr. 28 (nuo 1947-06-30 tarybinis ūkis Nr. 142, nuo 1955 m. tarybinis ūkis „Dobrovolskij“).
Iš pradžių buvo numatyta Pilkalnį pervadinti Krasnoarmeisku, tačiau 1947-07-25 jis buvo pervadintas Dobrovolsku ir neteko miesto statuso. Tais pačiais metais įkurta Dobrovolsko kaimo taryba.
Memorialas 1870−1871 m. Prancūzijos–Prūsijos kare žuvusiesiems.
1948 m. atidaryta septynmetė mokykla, kuri 1952 metais tapo vidurine. Pereinant prie rinkos ekonomikos, tarybinio ūkio „Dobrovolskij“ pagrindu buvo įkurta žemės ūkio bendrovė „Orbita“, tačiau iki 2009 m. ji buvo uždaryta. Iki 2007 metų veikė pieno ūkis ir mašinų ir traktorių dirbtuvės. 2008 metais įkurta Dobrovolsko kaimo gyvenvietė, į kurią įėjo Dobrovolsko, Pobedino ir Pravdino kaimo apygardos. 2009 metais Dobrovolskas užėmė 2-ąją vietą geriausiai sutvarkytų srities gyvenviečių konkurse. 2011 metais Dobrovolske buvo 578 namų ūkiai. 2018 metais gyvenvietėje veikė: mokykla, vaikų darželis, medicinos punktas, psichoneurologinis internatas, kultūros namai, kultūros ir istorinio paveldo centras.
Lankytinos vietos: bažnyčia, 1870–71 m. Prancūzijos–Prūsijos karo karių paminklas, parkas, sovietų karių memorialas (1978, 5300 žm.), Pirmojo pasaulinio karo vokiečių ir rusų kapinės, privatus muziejus.
Gyventojų skaičiaus kaita: 1772 – 12301, 1782 – 1162, 1802 – 1290, 1810 – 1142, 1816 – 10572, 1821 – 1374, 1867 – 2253, 1871 – 2293, 1875 – 2386, 1880 – 2648, 1890 – 28693, 1900 – 3860, 1905 – 42904, 1910 – 4347, 1925 – 4541, 1933 – 5005, 1939 – 5833, 1947 – 4885, 1984 – 1300, 1993 – 1400, 2002 – 1555, 2010 – 1693 gyventojai.
1 — be įgulos.
2 — 1035 protestantai ir 22 katalikai.
3 — 1015 protestantų, 8 katalikai ir 34 judėjai.
4 — iš jų 23 katalikai.
5 — iš jų 226 vokiečiai.
Pilkalnio gyventojų sudėtis 1871 metais: krikščionys evangelikai — 2274, katalikai — 6, judaizmo išpažinėjai — 13, vaikai iki 10 metų — 447, raštingi — 1651 (92 %), akli — 3, kurčnebyliai — 3, pamišę — 1.
Papildoma informacija
Pilkalnio parapijos sudėtis: Grieben (Gribanovas), Groß Rudszen (nuo 1938 Mühlenhöhe, Poltavskoje), Groß Tullen (nuo 1938 Reinkenwalde, Tušinas), Jutschen (nuo 1938 Weidenbruch, Velikolukskoje), Kallnehlischken (nuo 1938 Ebenhausen, Izmailovas), Karczarningken (nuo 1929 Blumenfeld, Železnodorožnoje), Kurschehlen (nuo 1938 Siedlerfelde, Novosiolovas), Kurschen (Archangelskoje), Laschen (54°45'25'' š. pl. 22°27'37'' r. ilg.), Lobinnen (nuo 1938 Loben, 54°44'35'' š. pl. 22°32'14'' r. ilg.), Neu Rudschen (Poltavskoje), Ossienen (nuo 1938 Ossen, 54°44'20'' š. pl. 22°31'16'' r. ilg.), Paslöpen (54°46'08'' š. pl. 22°32'11'' r. ilg.), Petereithelen (nuo 1938 Schleswighöfen, Lukašovka), Petereitschen (nuo 1938 Petershausen, 54°45'31'' š. pl. 22°32'35'' r. ilg.), Pentzingken (nuo 1938 Hainort, Pskovskoje), Pilkalnis / Pillkallen (Dobrovolskas), Puschinnen (nuo 1938 Grenzhöhe, 54°47'57'' š. pl. 22°26'46'' r. ilg.), Salten (Lozovoje), Schaaren (nuo 1938 Scharen, Ščedrinas), Scharkabude (nuo 1938 Friedfelde, Beriozkų vietovė, 54°48'19'' š. pl. 22°34'47'' r. ilg.), Schwarpeln (nuo 1938 Schwarpen, Šlakovo vietovė, 54°47'12'' š. pl. 22°34'36'' r. ilg.), Stehlischken (nuo 1938 Stenau, 54°43'19'' š. pl. 22°29'36'' r. ilg.), Szameitkehmen (nuo 1938 Lindenhaus, Bolotnikovas), Treczaken (nuo 1938 Treufelde, Trekovo vietovė, 54°46'44'' š. pl. 22°33'01'' r. ilg.), Uszballen (nuo 1938 Eichbruch, Lužskoje), Uszpiaunehlen (nuo 1938 Fohlental, Novouralskas), Uszpiaunen (nuo 1938 Kiesdorf, Nikitovka), Uszrudszen (nuo 1938 Talwiesen, Šatilovas), Werskepchen (nuo 1938 Schwarzwiesen, 54°44'57'' š. pl. 22°33'50'' r. ilg.), Werszkallen (nuo 1938 Forsthusen, Gruzdevas), Wiltauten (nuo 1938 Schatzhagen, 54°48'19'' š. pl. 22°32'54'' r. ilg.).
Šiuolaikinė Michailo Ogorodnikovo nuotrauka.
Iš rusų kalbos išversta naudojant DI (Claude, Anthropic), 2026 m. spalis.
