Za rok założenia Pillkallen uważa się 1509. 14.09.1516 wspominany jest jako rozproszona osada Schlosberk, nazwana od pobliskiej góry. W czasach krzyżackich osada należała do komturstwa Ragnit (Niemen). W 1545 roku po raz pierwszy wspomniano ją jako Pilkaln. W 1559 roku otrzymała status wsi kościelnej (Kirchsdorf); nabożeństwa odbywały się zapewne w jakimś przystosowanym do tego budynku. W 1566 roku Burchard von Stein otrzymał prawo do otwarcia tu karczmy. W 1582 roku w Pillkallen zbudowano pierwszy kościół. Pod koniec XVI wieku wspomina się targ w Pillkallen, a na początku XVII wieku — rozwinięte piwowarstwo. W 1612 roku odnotowano istnienie we wsi trzech karczm. Epidemia dżumy z lat 1709–11 pochłonęła życie wielu mieszkańców Pillkallen, w osadzie pozostało zaledwie 14 rodzin. Po ustąpieniu zarazy w okolice Pillkallen sprowadzono osadników z Niemiec, przede wszystkim z Nassau.
16.03.1725 Pillkallen otrzymał prawa miejskie od króla Fryderyka Wilhelma I.
Nowy status Pillkallen stworzył warunki do przebudowy osady. W projektowaniu układu urbanistycznego bezpośrednio uczestniczył królewski mistrz budowlany Joachim Ludwig Schultheiß von Unfriedt (1678–1753). Stary kościół do połowy XVIII wieku popadł w ruinę i został rozebrany. W 1756 roku położono kamień węgielny pod nowy kościół reformowany z głazów narzutowych, który poświęcono w 1758 roku. Od 1762 roku w mieście stacjonował garnizon wojskowy.
W latach 1762–1807 w Pillkallen pracował jako nauczyciel i kantor Kristijonas Milkus (1733–1807), autor słowników litewsko-niemieckiego i niemiecko-litewskiego, jeden z twórców gramatyki języka litewskiego, autor jednego z pierwszych litewskich utworów poetyckich o tematyce historycznej.
W 1818 roku, zgodnie z reformą administracyjną, Pillkallen stał się ośrodkiem powiatu o tej samej nazwie — Kreisu, później Landkreisu. W 1871 roku w mieście było 120 domów mieszkalnych. 26.07.1872 wybuchł wielki pożar, który zniszczył 50 domów i 85 budynków. W 1877 roku, po wprowadzeniu nowej ustawy o ustroju sądów, w Pillkallen ulokowano sąd okręgowy. W 1892 roku przez Pillkallen przeszła linia kolejowa Tylża – Stallupönen. W 1894 roku w mieście otwarto nową rzeźnię i rozpoczęto budowę kanalizacji miejskiej. W 1901 roku otwarto ruch na Pillkallskiej Kolei Wąskotorowej (Pillkaller Kleinbahn). Rozstaw toru wynosił początkowo 750 mm, ale w latach 1916–17 poszerzono go do 1000 mm. W 1908 roku otwarto szkołę ludową i założono park miejski. W 1909 roku zbudowano nowy ratusz. Na początku XX wieku w Pillkallen działały sąd okręgowy, biuro Reichsbanku, odlewnia żeliwa, fabryka maszyn i cegielnia. Dwa razy w tygodniu odbywały się dni targowe.
17.08.1914, w toku rozpoczętej operacji wschodniopruskiej armii rosyjskiej, Pillkallen zajęły wojska rosyjskie. Miasto dwukrotnie przechodziło z rąk do rąk i w wyniku walk poniosło znaczne szkody.
Po raz pierwszy 17.08.1914 miasto zajęła rosyjska 1. Armia gen. P.K. Rennenkampfa. Bezpośrednio do miasta wkroczyła 1. Gwardyjska Dywizja Kawalerii gen. N.N. Kaznakowa. W okresie okupacji w mieście wybuchło kilka pożarów. We wrześniu 1914 roku przez miasto przeszły oddziały wycofującego się 26. Korpusu Armijnego (gen. A.A. Gerngross), a za nimi zajęli je żołnierze armii niemieckiej. W połowie listopada 1914 roku do Pillkallen wkroczyły oddziały 3. Korpusu armii rosyjskiej (gen. N.A. Jepanczin). W mieście pozostawiono zbiorczy oddział pillkalleński. Pod koniec stycznia 1915 roku pod miastem zgromadziły się siły piechoty i kawalerii armii rosyjskiej, które próbowały nacierać na Lasdehnen (Krasnoznamiensk), ale 08.02.1915 niemiecka 10. Armia przeszła do kontrofensywy i wyparła oddziały rosyjskie z Pillkallen.
Po wojnie w odbudowie miasta pomagało miasto partnerskie Breslau (obecnie Wrocław, Polska).
W ramach prac odbudowy w 1921 roku założono wodociąg i postawiono nową wieżę ciśnień. W latach 1933–34 otwarto nowy szpital na 116 łóżek, wkrótce rozbudowany do 130. Przed II wojną światową na obrzeżach miasta działały dwa wiatraki, w Pillkallen były cegielnia i tartak, mleczarnia oraz dwa zakłady naprawy maszyn rolniczych.
W mieście były dwa dworce (kolei normalnotorowej i miejscowej kolei wąskotorowej).
Dzieci i młodzież uczyły się w szkole ludowej i rzemieślniczej, a także w powiatowym gimnazjum rolniczym im. Fryderyka Wilhelma. Na potrzeby wypoczynku działało też schronisko młodzieżowe. Spośród instytucji administracyjnych w mieście były ratusz, rada miejska, sąd, urząd skarbowy, oddział Reichsbanku, urząd pocztowy. Rozwinięte było rzemiosło, cztery razy w roku odbywał się jarmark. W Pillkallen produkowano też popularną w Prusach wódkę „Pillkallska jałowcówka” („Pillkaller Machandel”). W związku z tym mieszkańcy Pillkallen mieli opinię pijaków i awanturników:
„Człowiek pije, koń chleje. W Pillkallen jest na odwrót” — głosiło pruskie porzekadło („Es trinkt der Mensch, es säuft das Pferd. In Pillkallen ist es umgekehrt”).
Zresztą w okresie przedwojennym wódkę pillkallską i Pillkallen łączyła tylko nazwa — na skalę przemysłową produkowano ją w Tapiau (Gwardiejsk).
W październiku 1944 roku, w toku operacji gąbińsko-gołdapskiej, wojska Armii Czerwonej ruszyły w kierunku Pillkallen, ale nie zdołały go zdobyć. W styczniu 1945 roku Pillkallen znalazł się w pasie natarcia 39. Armii. Walki o miasto rozpoczęły się 15.01.1945, a 16 stycznia wkroczyli do niego żołnierze 781. Pułku Strzeleckiego 124. Dywizji Strzeleckiej 94. Korpusu Strzeleckiego 39. Armii. W toku walk miasto zostało bardzo silnie zniszczone.
Do 1946 roku w powojennym Pillkallen mieściła się stacja maszynowo-traktorowa, działały piekarnia, szpital i dom dziecka. Nieco później otwarto radziecką i niemiecką szkołę podstawową. 10.04.1946 utworzono sowchoz nr 28 (od 30.06.1947 sowchoz nr 142, od 1955 roku sowchoz „Dobrowolskij”).
Początkowo zakładano przemianowanie Pillkallen na Krasnoarmiejsk, ale 25.07.1947 przemianowano go na Dobrowolsk z utratą statusu miasta. W tym samym roku utworzono dobrowolską radę wiejską.
Pomnik poległych w wojnie francusko-pruskiej 1870−1871.
W 1948 roku otwarto szkołę siedmioletnią, która w 1952 roku stała się szkołą średnią. Wraz z przejściem do gospodarki rynkowej na bazie sowchozu „Dobrowolskij” utworzono spółkę rolniczą „Orbita”, ale do 2009 roku została ona zlikwidowana. Do 2007 roku działały ferma mleczna i warsztat maszynowo-traktorowy. W 2008 roku utworzono dobrowolskie osiedle wiejskie, do którego weszły dobrowolski, pobiedinski i prawdinski okręg wiejski. W 2009 roku Dobrowolsk zajął 2. miejsce w konkursie na najlepiej zagospodarowane osiedla obwodu. W 2011 roku Dobrowolsk liczył 578 gospodarstw domowych. W 2018 roku w osiedlu działały: szkoła, przedszkole, punkt medyczny, dom opieki psychoneurologicznej, dom kultury, ośrodek kultury i dziedzictwa historycznego.
Zabytki: kościół, pomnik żołnierzy wojny francusko-pruskiej 1870–71, park, memoriał żołnierzy radzieckich (1978, 5300 os.), niemiecki i rosyjski cmentarz z I wojny światowej, prywatne muzeum.
Liczba ludności: 1772 – 12301, 1782 – 1162, 1802 – 1290, 1810 – 1142, 1816 – 10572, 1821 – 1374, 1867 – 2253, 1871 – 2293, 1875 – 2386, 1880 – 2648, 1890 – 28693, 1900 – 3860, 1905 – 42904, 1910 – 4347, 1925 – 4541, 1933 – 5005, 1939 – 5833, 1947 – 4885, 1984 – 1300, 1993 – 1400, 2002 – 1555, 2010 – 1693 mieszkańców.
1 — bez garnizonu.
2 — 1035 protestantów i 22 katolików.
3 — 1015 protestantów, 8 katolików i 34 żydów.
4 — w tym 23 katolików.
5 — w tym 226 Niemców.
Struktura ludności Pillkallen w 1871 roku: chrześcijanie ewangelicy — 2274, katolicy — 6, wyznawcy judaizmu — 13, dzieci do lat 10 — 447, umiejący czytać i pisać — 1651 (92%), niewidomi — 3, głuchoniemi — 3, obłąkani — 1.
Informacje dodatkowe
Skład parafii Pillkallen: Grieben (Gribanowo), Groß Rudszen (od 1938 Mühlenhöhe, Połtawskoje), Groß Tullen (od 1938 Reinkenwalde, Tuszino), Jutschen (od 1938 Weidenbruch, Wielikołukskoje), Kallnehlischken (od 1938 Ebenhausen, Izmajłowo), Karczarningken (od 1929 Blumenfeld, Żeleznodorożnoje), Kurschehlen (od 1938 Siedlerfelde, Nowosiołowo), Kurschen (Archangielskoje), Laschen (54°45'25'' N 22°27'37'' E), Lobinnen (od 1938 Loben, 54°44'35'' N 22°32'14'' E), Neu Rudschen (Połtawskoje), Ossienen (od 1938 Ossen, 54°44'20'' N 22°31'16'' E), Paslöpen (54°46'08'' N 22°32'11'' E), Petereithelen (od 1938 Schleswighöfen, Łukaszowka), Petereitschen (od 1938 Petershausen, 54°45'31'' N 22°32'35'' E), Pentzingken (od 1938 Hainort, Pskowskoje), Pillkallen (Dobrowolsk), Puschinnen (od 1938 Grenzhöhe, 54°47'57'' N 22°26'46'' E), Salten (Łozowoje), Schaaren (od 1938 Scharen, Szczedrino), Scharkabude (od 1938 Friedfelde, uroczysko Bieriozki, 54°48'19'' N 22°34'47'' E), Schwarpeln (od 1938 Schwarpen, uroczysko Szłakowo, 54°47'12'' N 22°34'36'' E), Stehlischken (od 1938 Stenau, 54°43'19'' N 22°29'36'' E), Szameitkehmen (od 1938 Lindenhaus, Bołotnikowo), Treczaken (od 1938 Treufelde, uroczysko Triekowo, 54°46'44'' N 22°33'01'' E), Uszballen (od 1938 Eichbruch, Łużskoje), Uszpiaunehlen (od 1938 Fohlental, Nowouralsk), Uszpiaunen (od 1938 Kiesdorf, Nikitowka), Uszrudszen (od 1938 Talwiesen, Szatiłowo), Werskepchen (od 1938 Schwarzwiesen, 54°44'57'' N 22°33'50'' E), Werszkallen (od 1938 Forsthusen, Gruzdiewo), Wiltauten (od 1938 Schatzhagen, 54°48'19'' N 22°32'54'' E).
Współczesne zdjęcie Michaiła Ogorodnikowa.
Przetłumaczono z języka rosyjskiego przy pomocy AI (Claude, Anthropic), październik 2026 r.
