Po pirmojo prūsų žemių padalijimo tarp Vokiečių ordino ir vyskupo Kaimo (Caym), arba Kaimio (Caymis), vietovė liko ordinui. 1261 m. prūsų tvirtovė buvo perstatyta į ordino pilį. Tuo pat metu prie tvirtovės sienų ėmė kurtis gyvenvietė. 1299 m. Kaymenas už ištikimybę Vokiečių ordinui buvo perduotas prūsų didikui. 1308 m. tvirtovę užėmė ir sudegino lietuviai. Po šio užpuolimo nuspręsta Kaymeną perstatyti iš akmens, kas ir buvo padaryta 1330–1352 m. Baigta statyti Kaymeno pilis, tikėtina, buvo dviejų sparnų pastatas su erdviu forburgu. Po perstatymo pilis atlaikė kelis lietuvių antpuolius – kiekvieną kartą įgulai pavykdavo atsilaikyti ir išlaikyti apgultį. Nuo 1424 m. Kaymene veikė Karaliaučiaus komtūrijai priklausęs kameramtas. Po Trylikos metų karo (1454–1466) Kaymeno pilis buvo atiduota samdinių vadui skolai padengti. 1525 m. rugsėjo 3 d. pilį užėmė sukilę valstiečiai ir paėmė į nelaisvę amto valdytoją Andreasą Rippę. Kunigaikštis Albrechtas pagrasino sukilėliams žiauriu susidorojimu, ir sukilimas nurimo. Rippė buvo atleistas iš pareigų, o sukilimo kurstytojai – nubausti mirtimi (štai toks kompromisinis sprendimas). 1668 m. kurfiursto Frydricho Vilhelmo nurodymu buvo perstatyta vidinė pilies dalis.
1758 m. sausio 21 d. Kaymene buvo pasirašyta Rytų Prūsijos kapituliacija, po kurios „Karaliaučiaus vartų ir Friedrichsburgo forto raktai“ buvo perduoti Rusijos vadovybei.
1782–1783 m. pilį išplėtė ir perstatė architektas Glasius Berwartas. Kai kurios sienos ir bokštai buvo nugriauti, o pilis pritaikyta ne kariniams, o administraciniams poreikiams. XX a. pirmojoje pusėje pilis buvo nuomojama.
Sovietiniams persikėlėliams pilis atiteko pakenčiamos būklės, tačiau jai reikėjo priežiūros ir remonto. Vis dėlto vietos kolūkis ją naudojo išimtinai utilitariniais tikslais – sandėliams ir kiaulidei. Pilis išpopuliarėjo, kai dešimtajame dešimtmetyje kažkokiu būdu pateko į srities lankytinų vietų vadovą, tačiau tai nesutrukdė vietos gyventojams paversti jos statybinių medžiagų šaltiniu. Galiausiai tūkstantmečių sandūroje iš jos teliko krūmais apaugę sienų fragmentai ir pusiau užpilti rūsiai.
Nuotraukos puslapyje: Bildarchiv Ostpreußen, bildarchiv-ostpreussen.de, Michailas Ogorodnikovas (2021)
Iš rusų kalbos išversta naudojant DI (Claude, Anthropic), 2026 m. spalis.
